安圭拉国家足球队在中北美洲及加勒比海国家联赛（简称中北美国联）中的历史最好成绩，是2019-2020赛季首届赛事中取得的联赛C级小组第三名。这一成绩在当时被视为安圭拉足球在国际正式赛事中的一次实质性突破，因为球队在此之前于世界杯预选赛和加勒比杯等赛事中长期处于陪跑角色。中北美国联采用分级赛制，C级属于第三级别，安圭拉在该赛季与巴巴多斯、圣文森特和格林纳丁斯、特克斯和凯科斯群岛等队同组。最终安圭拉在四场小组赛中取得1胜1平2负，积4分，进5球失8球，排名小组第三。唯一一场胜利是在主场对阵特克斯和凯科斯群岛时以3比2取胜，这场胜利是安圭拉在中北美国联历史上的首场胜利，也是至今唯一一场胜利。

从安圭拉历史战绩的整体维度看，球队在国际A级赛事中的胜率长期低于15%。中北美国联创办之前，安圭拉在加勒比杯预选赛中的表现同样挣扎，多次以大比分失利。2019年之前，安圭拉在国际足联排名中长期处于200位以后，是北美洲及加勒比海地区排名最低的球队之一。中北美国联的创办为安圭拉提供了与实力相近对手交锋的平台，避免了在世界杯预选赛中频繁遭遇墨西哥、美国、哥斯达黎加等强队时的大比分消耗。2019-2020赛季的1胜1平2负，实际上已经是安圭拉在正式赛事中最具竞争力的阶段性成绩。2022-2023赛季中北美国联，安圭拉被分在C级，与多米尼克、圣卢西亚、圣文森特和格林纳丁斯同组，六场比赛全部告负，进2球失20球，排名小组垫底。这一赛季的数据反映出安圭拉在中北美国联中的竞争状态并不稳定，防守端存在明显漏洞。

2023-2024赛季中北美国联，安圭拉再次参加C级赛事。该赛季C级赛制有所调整，增加了升级附加赛环节。安圭拉在小组赛中与法属圣马丁、圣基茨和尼维斯、特克斯和凯科斯群岛同组。小组赛阶段，安圭拉取得1胜2平1负，积5分，进6球失6球，位列小组第二。这一成绩追平了安圭拉在中北美国联小组赛中的最佳积分纪录，但与2019-2020赛季的最佳成绩相比，净胜球为0，显示出攻守两端更为均衡。同组对手中，圣基茨和尼维斯实力较强，安圭拉在与其交锋中取得1平1负，其中客场逼平对手是当赛季的亮点之一。法属圣马丁和特克斯和凯科斯群岛实力相对接近，安圭拉在这两队的四场比赛中取得1胜2平1负。最终安圭拉未能获得升级附加赛资格，但小组第二的排名已经是球队在中北美国联中的第二好成绩。

结合中北美国联的赛制变化和安圭拉的阵容结构，本赛季安圭拉能否突破历史最好成绩，取决于几个具体因素。第一，C级对手的分配。安圭拉在C级中属于中下游水平，面对圣文森特和格林纳丁斯、圣卢西亚、多米尼克等队时，身体对抗和比赛节奏往往处于劣势。如果分组中避开圣卢西亚、圣基茨和尼维斯等排名较高的C级球队，安圭拉获得积分的可能性会显著增加。第二，主场优势。安圭拉的主场位于瓦利，场地条件在加勒比地区属于中等偏下，但主场作战时球队的跑动积极性和防守纪律性往往有所提升。2019-2020赛季的唯一胜利就是在主场取得。第三，防守稳定性。2022-2023赛季六场丢20球，场均失球超过3个，而2023-2024赛季四场丢6球，场均失球降至1.5个。防守端的改善是安圭拉取得积分的基础。如果本赛季能保持场均失球在1.5个以下，同时在前场依靠定位球和反击取得进球，安圭拉有较大概率在小组赛中拿到5分以上，从而追平或接近2019-2020赛季的最佳成绩。

从安圭拉历史战绩的纵向对比看，球队在中北美国联中的表现呈现波动上升趋势。2019-2020赛季的1胜1平2负和4分是历史最好成绩，2023-2024赛季的1胜2平1负和5分在积分上已经超过前者，但因净胜球为零且未获得升级附加赛资格，在成绩评定上未被列为最佳。若本赛季安圭拉能在小组赛中取得两场胜利，积分达到6分或以上，将毫无疑问创造球队在中北美国联中的历史最好成绩。这一目标的实现需要球队在关键场次中把握住对阵特克斯和凯科斯群岛、法属圣马丁等实力相近对手的机会。安圭拉足球的底层基础薄弱，国内联赛规模有限，球员多效力于英格兰低级别联赛或加勒比地区联赛，阵容深度不足。中北美国联的C级赛事为安圭拉提供了相对公平的竞技平台，历史最好成绩的突破更多取决于分组形势和临场防守执行，而非整体实力的跃升。本赛季安圭拉若能在前两轮小组赛中取得至少一胜一平，将为后续比赛积累信心，并增加突破历史最佳成绩的可能性。